Henkjan studeerde Communicatie-wetenschap in Nijmegen en was actief als vrijwilliger in Poppodium Doornroosje. Van 1996 tot 2004 was hij boeker bij Mojo Concerts en festivalprogrammeur van de Nederlandse acts voor Lowlands en Pinkpop. Bij Agents After All is Henkjan verantwoordelijk voor de boekingen van onder meer Racoon, Miss Montreal en Chef’Special.